O 95 foi antes apelidado de Chicago. O Windows 95. Ele possui interface 100% gráfica, integrado com 32-bit TCP/IP (protocolo de internet, ainda usado para conexões a internet), suporte a internet padrão, conexão via redes dial-up e o famoso Plug and Play. O 95 permitiu e tornou fácil a instalação de softwares e hardwares. Apesar de também ter facilitado a instalação e proliferação de pragas virtuais. Sendo assim, um dos sistemas com mais bugs, falhas e brechas de segurança.
Oficialmente, Windows 4.x. Foi lançada em24 de agosto de 1995. Ele era um Windows completamente novo, e de nada lembra os Windows da família 3.xx. O salto do Windows 3.0 ao Windows 95 era muito grande e ocorreu uma mudança radical na forma da apresentação do interface. Introduziu o Menu Iniciar e a Barra de Tarefas. Enquanto Nesta versão, o MS-DOS perdeu parte da sua importância visto que o Windows já consegue ativar-se sem precisar da dependência prévia do MS-DOS. As limitações de memória oferecidas ainda pelo Windows 3.0 foram praticamente eliminadas nesta versão. O sistema multitarefa tornou-se mais eficaz. Utilizava o sistemas de ficheiro FAT-16 (VFAT). Os ficheiros (arquivos) puderam a partir de então ter 255 caracteres de nome (mais uma extensão de três caracteres que indica o conteúdo do arquivo, facilitando assim sua identificação e podendo ser associado para abertura em determinados programas). O salto foi enorme, e o lançamento foi amplamente divulgado pela imprensa, inclusive pelas grandes redes de televisão.
Existe uma outra versão do Windows 95, lançada no início de 1996, chamada de Windows 95 OEM Service Release 2 (OSR 2), com suporte nativo ao sistema de arquivos FAT 32. Já o Windows 95, a partir da revisão OSR 2.1, incluía o suporte nativo ao Barramento Serial Universal (USB) e Utra DMA (UDMA).
Foi lançada ainda uma versão especial, o Windows 95 Plus!, com um pacote de diferentes temas visuais e sonoros para personalização do sistema operacional. Esta versão também incluía o navegador internet explorer.
